在芝加哥举办的全国黑人记者协会大会上，特朗普的一番言论再次引发争议。他提及自己直至几年前才得知具有印度血统的哈里斯参议员同样拥有黑人背景，暗示哈里斯可能为了政治利益而“选择”成为黑人，这不仅引发了现场观众的反应，也迅速遭到哈里斯团队的反驳和白宫发言人的批评。尽管特朗普的竞选活动中不乏此类争议性言论，但此次针对身为有色人种女性的哈里斯，被认为可能给正在争取黑人选民支持的特朗普带来额外挑战。

活动期间，当被问及共和党人将哈里斯称为“DEI雇员”的问题时，特朗普并未直接回答，反而转向讨论哈里斯的种族身份，表示之前只知道她是印度裔，并认为她的黑人身份是“近几年的事”，暗示应对此进行调查。此番言论在现场引起不同反应，有的观众发笑，而特朗普后续还在社交媒体上继续围绕哈里斯的种族身份发表评论。

特朗普的这些言论随即遭到多方谴责，包括白宫新闻秘书让-皮埃尔的公开批评，以及国会黑人核心小组PAC主席的声明，认为这是对黑人选民的极大不敬。哈里斯本人在随后的讲话中，虽未直接回应特朗普的言论，但强调领导者应尊重个体差异，不应分裂民众，暗指特朗普的言论缺乏尊重且具有分裂性。

多家媒体分析指出，特朗普在黑人选民中的策略可能面临困难，尤其是在面对有色人种女性对手时，如何平衡吸引更广泛选民与避免陷入种族及性别歧视的指责，显得尤为关键。此次会议也因双方紧张的交流氛围及技术问题导致的延迟，显得颇为曲折，进一步凸显了特朗普与部分媒体及政治对手间的紧张关系。